Rosjanie liczyli na szybkie odzyskanie Kupiańska – kluczowego miasta na północno-wschodnim froncie. Zamiast triumfu, spotkało ich największe upokorzenie od miesięcy. Ukraińska armia, mimo wcześniejszego odwrotu z Siewierska, rozegrała mistrzowską operację, wykorzystując zmęczenie rosyjskich sił i uderzyła tam, gdzie przeciwnik był najsłabszy.
Skoordynowany atak zepchnął Rosjan z zachodniego brzegu rzeki Oskił, a część ich wojsk znalazła się w pułapce – odcięta i uzależniona od jednego, stale ostrzeliwanego mostu pontonowego. Eksperci twierdzą, że gdyby Ukraińcy mieli więcej precyzyjnej amunicji, powtórzyliby scenariusz z Izjum.
Tymczasem na innych odcinkach frontu sytuacja była równie napięta. Pod Pokrowskiem Rosjanie stosowali taktykę zmasowanego niszczenia – wykorzystywali gigantyczne bomby FAB-1500, które zrównują z ziemią całe budynki. Walki trwały również pod Myrnohradem, gdzie ukraińscy obrońcy, mimo odcięcia, skutecznie powstrzymywali rosyjskie natarcia za pomocą dronów i pocisków kierowanych.
Na południu walki miały charakter pozycyjny, jednak Rosjanie próbowali przełamać front w rejonie Małej Tokmaczki i Nowodaniliwki, używając m.in. broni termobarycznej TOS-1.
Na niebie trwa równoległa wojna. Rosja coraz rzadziej przeprowadza skuteczne naloty, podczas gdy Ukraina przeszła do kontruderzeń, posyłając w głąb Rosji setki dronów, które uderzają w rafinerie i zakłady przemysłowe. Największy atak miał miejsce 14 grudnia – ponad 300 dronów wleciało nad terytorium Rosji. Moskwa nie potrafiła ich skutecznie zneutralizować.